wenn - wen

• wenn (mit zwei –n) zeigt an, dass der Vokal kurz gesprochen wird,
• wen (mit nur einem –n) signalisiert dagegen, dass der Vokal lang gesprochen wird.

Beide Wörter gehören auch unterschiedlichen Wortklassen an: Wenn ist eine Konjunktion, wen dagegen ein Interrogativpronomen bzw. ein Relativpronomen. Das Weglassen des zweiten –n in der Konjunktion wenn hat also nicht nur lautliche, sondern auch inhaltliche Konsequenzen.

Wenn = Konjunktion
Als Konjunktion hat wenn die Aufgabe, zwei Teilsätze miteinander zu verbinden. Da es eine nebenordnende Konjunktion ist, verbindet das Wort Hauptsatz mit Nebensatz bzw. zwei Nebensätze:

Wenn der ein Dichter ist,
Dem, wenn der Mai erblühet,
Die Seele in der Brust
In Sehnsucht fast verglühet,
Der seine holde Pracht,
Den Jubel in den Hainen
Nur leis erwidern kann
Mit schmerzlich süßem Weinen;
(Luise Büchner: Wenn der ein Dichter ist)

Wenn du gibst, gib ungesehn, / Ganz dem Freund und mild dem Armen
(Emanuel Geibel: Wenn du gibst, gib ungesehn)

Wenn der Staatsmann den Militärmann über sich schalten lässt, so ist er der Faszination durch ein Idol der Fibel erlegen, das seine Zeit überlebt hat und von der unsern nicht mehr ungestraft in Leben und Tod übersetzt wird.
(Karl Kraus: Die letzten Tage der Menschheit)

Wen = Interrogativpronomen
Als Interrogativpronomen fragt wen nach einem Objekt (Wen oder was?).

Wen könnte ich nun besser nehmen als Sie? Und wer außer Ihnen würde mich nehmen?
(Fjodor Dostojekski: Die Brüder Karamasow)

Wen soll man ihrer Ansicht nach darin unterweisen?
(Jean-Jacques Rousseau: Emil oder Über die Erziehung)

Wen unter deinesgleichen kennst du, für dessen Vergnügen besser gesorgt wäre als für dich, wenn du verständig bist?
(Giovanni Boccaccio: Das Dekameron)

Wen = Relativpronomen
Als Relativpronomen leitet wen einen speziellen Nebensatz ein, den Relativsatz. Das Wort bezieht sich dabei auf Aussagen im übergeordneten Satz:

Wen köstlich liebt ein schönes Weib,
Dem hängt sie ihre Schönheit an,
Die Luft wird wonnig um den Mann,
Aufrecht und stolz auch blüht sein Leib.
(Max Dauthendey: Wen köstlich liebt ein schönes Weib)

Wen der Blitz erschlägt, der hat der Leuten Lob nicht.
(Anton Birlinger: Blitz)

Wen das Glück hoch geführt, den stürzt es oft desto tiefer.
(Karl Friedrich Wilhelm Wander, Hrsg.: Deutsches Sprichwörter-Lexikon)