- Lexikon
- Chemie
- 6 Organische Verbindungen
- 6.2 Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen
- 6.2.9 Aminosäuren
- Nucleinsäuren als Träger und Speicher der genetischen Information
Die Struktur der Nucleinsäuren konnte erst 1953 aufgeklärt werden. Nucleinsäuren sind hochpolymere unverzweigte Makromoleküle, die aus den drei chemischen Grundbausteinen Zucker, Phosphorsäurereste und stickstoffhaltigen organischen Basen bestehen. Diese bilden die Monomereinheiten, die Nucleotide. Als Zucker kommen zwei Pentosen, (Zuckermoleküle mit fünf Kohlenstoffatomen), die Desoxyribose und die Ribose, infrage. Entsprechend werden die Nucleinsäuren als Desoxyribonucleinsäure oder Ribonucleinsäure bezeichnet.
Für die Desoxyribonucleinsäure hat sich auch im Deutschen die Kurzschreibweise DNA (aus dem englischen Deoxy Nucleic Acid.) durchgesetzt, ebenso für Ribonucleinsäure RNA (Ribo Nucleic Acid).
Die DNA enthält als Zuckerkomponente die 2'-Desoxyribose. Bei der RNA stellt die Ribose den Zucker im Nucleotid dar.
Das Rückgrat eines polymeren Nucleinsäurefadens besteht alternierend aus Phosphorsäure- und Pentoseresten. Dabei ist die Phosphorsäure mit den OH-Gruppen zweier Pentosen verestert. Die Nucleobase ist über eine N-glycosidische Bindung mit der Pentose verbunden. Das N-Glycosid aus Nucleobase und Pentose bezeichnet man als Nucleosid, den Baustein aus Nucleobase, Pentose und Phosphat als Nucleotid.
Die vier organischen Basen, die Nucleinsäurebasen der DNA sind Cytosin, Thymin, Adenin und Guanin. In der RNA ist Thymin durch Uracil ersetzt. Aufgrund ihrer Struktur können je zwei Basen untereinander Wasserstoffbrücken ausbilden. Diese Wasserstoffbrücken führen zur Ausbildung der Sekundärstruktur der Nucleinsäuren. Die DNA bildet einen geschwungenen Doppelstrang, in dem die Nucleobasen ins Innere der Doppelhelix weisen. Das Basenpaar Thymin-Adenin ist durch zwei und das Basenpaar Cytosin-Guanin durch drei Wasserstoffbrücken miteinander verbunden. Dadurch, dass immer nur zwei bestimmte Basen miteinander kombiniert werden können, ist die Reihenfolge der Nucleotide in einem DNA-Strang durch den anderen festgelegt.
Die Reihenfolge der Nucleotide heißt Nucleotidsequenz. Die Nucleotidsequenz der DNA beinhaltet die Erbinformation und bestimmt den genetischen Code der Zelle. Jeweils drei aufeinanderfolgende Basen bilden ein Basentriplett (Codon) und coodieren eine bestimmte Aminosäure.
der DNA
Die Monomere werden im Stoffwechsel der Zelle aus Produkten des Nahrungsabbaus synthetisiert. Desoxyribonucleinsäure (DNA) und Ribonucleinsäure (RNA) werden durch enzymatische Polymerisation aufgebaut. Als Bausteine dienen Nucleosidtriphosphate. Durch Reaktion der OH-Gruppe eines Nucleotids mit dem Phosphor eines anderen Nucleotids entsteht unter Freisetzung von Pyrophosphat eine Phosphorsäurediesterbindung.
Die Synthese von DNA verläuft entlang einer DNA-Matrize, die die Sequenz des neu synthetisierten Strangs bestimmt. Von entscheidender Bedeutung ist dabei die komplementäre Basenpaarung. Adenosin bildet ein Basenpaar mit Thymin (bzw. mit Uridin in der RNA), Cytidin bildet ein Basenpaar mit Guanosin.
Die Knüpfung der Phosphodieseterbindung zwischen zwei Nucleosiden wird durch das Enzym DNA-Polymerase katalysiert.
Die Synthese von RNA verläuft nach einem analogen Schema. Entlang einer DNA-Matrize werden die Nucleosidtriphosphate enzymatisch polymerisiert. Anstelle einer DNA-Polymerase kommt jetzt eine RNA-Polymerase zum Einsatz.
Die DNA ist Träger der Erbinformation. Die RNA ist an der
Umsetzung der Erbinformation beteiligt und spielt eine wichtige Rolle in den Prozessen der Transkription und Translation.
DNA- und RNA-oligonucleotide lassen sich auch durch automatische Festphasensynthese im Labor herstellen.
Die beiden Basenpaare CG (3 Wasserstoffbrücken) und TA (2 Wasserstoffbrücken)
Stand: 2010
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