Duftstoffe

Düfte und Aromen – ein sinnliches Erlebnis

Mit unserem Geschmackssinn unterscheiden wir nur fünf Geschmacksqualitäten, nämlich süß, sauer, bitter, salzig und unami (Fleischgeschmack). Trotzdem können wir Nahrungsmittel nicht nur nach diesen Geschmacksrichtungen beurteilen. Es ist schon erstaunlich – der Geruchssinn erschließt uns die breite Palette geschmacklicher Unterschiede.

In der Nasenschleimhaut befinden sich 10 Mio. Sinneszellen. Mit ihrer Hilfe vermögen wir mehrere Tausend Gerüche zu unterscheiden. Aus der Kombination von beiden Wahrnehmungen ergibt sich der Gesamteindruck des „Geschmacks“.
Das ist der Grund, weshalb wir große Schwierigkeiten haben, bei zugehaltener Nase oder Schnupfen Nahrungsmittel am Geschmack zu unterscheiden. Auslöser für den „Geschmack“ sind immer Stoffe, die sich im Speichel bzw. in dem Feuchtigkeitsfilm der Nasenschleimhaut lösen. Der Geschmacksinn und der Geruchssinn sind chemische Sinne.

Damit chemische Stoffe an die Riechzellen gelangen und dort einen Reiz auslösen können, müssen bestimmte Bedingungen erfüllt sein. Die Stoffe müssen leicht in die Gasphase übertreten können. Solche Stoffe nennt man flüchtig. Ein hydrophober (Wasser abstoßender) Molekülteil bewirkt ihre Löslichkeit in unpolaren Stoffen. Zusätzlich muss aber eine polare Komponente vorhanden sein, denn durch sie wirken die Duftstoffe auf die Rezeptoren. Diese Komponenten der Duftstoffe nennt man osmophore Gruppen (griech: osme = Geruch, phora = das Tragen).

Erzeugen solche Riechstoffe einen angenehmen Geruch, bezeichnet man sie als Duftstoffe. Man nennt entsprechende duftende und leicht flüchtige Stoffe oft auch etherische Öle.
Schlechte Gerüche werden oft von schwefelhaltigen Gruppen oder der Amino-Gruppe ausgelöst. Stoffe mit diesen Gruppen entstehen z. B. beim Abbau von Eiweißen.

Unter einem Aromastoff (lat.: aroma = Wohlgeruch) versteht man eine Substanz, die angenehme Geruchs- und Geschmackswahrnehmungen hervorruft. Aromen sind eine Untergruppe der Duftstoffe, die oft erst beim Kauen, z. B. durch die Wärme im Mund freigesetzt werden. Duft- und Aromastoffe sind in vielen Pflanzen und besonders auch in Obst enthalten.

Manchmal entstehen diese Stoffe erst aus Vorläufersubstanzen, wenn die Ausgangsstoffe erhitzt werden. Aus dem Alltag kennen wir dieses Phänomen beim Kochen, Backen und Braten. Dabei entwickeln sich typische Gerüche und der charakteristische Geschmack. In gekochtem Fleisch sind über 740 verschiedene Aromen gefunden worden. Auch die typischen Aromastoffe des Kaffees entstehen erst beim Rösten. Hier wurden 600 bis 700 duftende Einzelverbindungen nachgewiesen.
Einige der Duft- und Aromastoffe werden in der Lebensmittelindustrie gezielt genutzt und Erzeugnissen zugesetzt. Aber auch Kosmetikprodukte, Parfüms, Haushalts- und Reinigungsprodukte werden mit angenehm riechenden Inhaltsstoffen angereichert.

Gewinnung von Duft- und Aromastoffen

Bei Duft- und Aromastoffen, die aus natürlichen Produkten gewonnen wurden, handelt es sich um Mischungen unterschiedlicher chemischer Verbindungen. Es gibt je nach Eigenschaften der Duftstoffe verschiedene Verfahren der Gewinnung.

Manche Duftstoffe, z. B. Citrusöle kann man allein durch Auspressen von Pflanzenteilen erhalten. Oft ist der Ertrag aber nur dann groß genug, wenn gleichzeitig noch erhitzt wird (Bild 3). Doch viele Duftstoffe halten eine höhere Wärmebelastung nicht aus und werden dadurch zersetzt. Leicht flüchtige ölige Substanzen können durch Wasserdampfdestillation isoliert werden. Durch Erhitzen und Einleiten von heißem Wasserdampf werden die ätherischen Öle ausgetrieben, wobei der Wasserdampf als Träger dient. Während des Abkühlens entmischen sich Wasser und Öl wieder. Bei dem Verfahren kann nicht über 100 °C erhitzt werden. Dadurch werden hitzeempfindliche Öle schonend herausgelöst. Auf diese Art gewinnt man Fenchel-, Kümmel-, Nelkenöl und andere.

Bei der Extraktion werden geeignete Lösungsmittel, z. B. Ethanol, verwendet, um die organischen Duft- und Aromastoffe aus den Zellen des Pflanzenmaterials herauszulösen. Nach Filtrieren und Abdampfen des Lösemittels bleiben die gewünschten Stoffe zurück.

Bei der Enfleurage benutzt man gereinigtes, geruchsneutrales Fett zur Extraktion von Duftstoffen aus manchen Blüten. Das ist teuer, da das Fett viele Male mit den Blüten beschichtet werden muss, bis sich genug Duftstoffe angereichert haben. Aus dem duftenden Fett, der sogenannten Pomade, können die ätherischen Öle durch Lösen in Ethanol rein gewonnen werden.

Ein modernes und schonendes Verfahren ist die Destraktion, bei der Gase wie Kohlenstoffdioxid, Ammoniak, Propan u.a. zur Isolierung der Duftstoffe eingesetzt werden.

Alle diese Verfahren dienen zur Gewinnung von natürlichen Duft- und Aromastoffen. Es ist aber auch möglich, Aromastoffe künstlich herzustellen. Naturidentische Aromastoffe weisen dieselbe chemische Struktur auf wie natürlich Stoffe. Synthetisch hergestellte Aromastoffe, die kein Vorbild in der Natur haben, bezeichnet man als künstliche Aromastoffe.

Die chemische Seite der Duft- und Aromastoffe

Blüten, Früchte und auch Lebensmittel sind durch ganz charakteristische Duft- und Aromastoffe gekennzeichnet (Bild 5). Häufig gehören sie zur Gruppe der Ester . Schon mit einfachen Mitteln lassen sich solche Stoffe herstellen.
Als Ausgangsstoffe für die Synthese eines Fruchtaromas können beispielsweise die Ethansäure (eine Carbonsäure) und das Hexanol (ein Alkanol) dienen. Beide Stoffe haben selbst einen typischen Geruch. Ihre funktionellen Gruppen - die Carboxyl-Gruppe der Carbonsäuren und die Hydroxyl-Gruppe der Alkanole - sind osmophore Gruppen.
Das entstehende, sehr intensive Fruchtaroma erinnert an Birnen. Die Verbindung ist demzufolge ein flüchtiger Stoff, der im Molekül ebenfalls eine osmophore Gruppe besitzt. Es handelt sich um einen Ester und zwar um einen sogenannten Fruchtester. Fruchtester enthalten in ihren Molekülen jeweils einen Rest einer kurzkettigen Alkansäure und den Rest eines Alkohols. Die beiden Reste sind über die Esterbindung miteinander verknüpft.

Man kann im Experiment den natürlichen Aromastoff aus den Zellen der Vanillefrucht (Kapsel) die Duft- und Aromastoffe mit einem Lösungsmittel extrahieren. Dazu man die Frucht gut zerkleinern, damit man eine große Oberfläche erhält und die Zellen teilweise mechanisch zerstört werden. Auch das Lösungsmittel Ethanol trägt zum Aufschluss der Zellen bei. Zuerst schneidet man die Frucht in kleine Stücke und gib sie in einen Erlenmeyerkolben. Es werden etwa 20 ml Ethanol hinzugefügt, der Kolben verschlossen und das Gemisch geschüttelt. Das Gemisch muss etwa 30 min ziehen und dabei weiterhin in regelmäßigen Abständen geschüttelt werden. Danach filtriert man die Lösung. Von dem Filtrat wird ein Tropfen auf ein Filterpapier gegeben. Man wartet ab, bis das Ethanol verdunstet ist und kann dann den Geruch überprüfen. Dabei wird man deutlich den Geruch nach Vanille wahrnehmen.

Auch zur Herstellung des natürlichen Vanillearomas werden die Inhaltsstoffe der Vanillefrucht extrahiert. Allerdings ist die Produktion recht teuer und das zur Verfügung stehende Ausgangsmaterial reicht nicht, um den Bedarf zu erfüllen. Daher stellt man Vanillin auch halbsynthetisch her. Ausgangsstoff istder natürliche Aromastoff Eugenol der Nelken aus. Durch eine chemische Veränderung (Oxidation) kann ein naturidentischer Aromastoff gewonnen werden.

In anderen Gruppen organischer Stoffe sind ebenfalls Duftstoffe zu finden. So gehört das Muscon zur Gruppe der Ketone, weil es eine Keto-Gruppe in den Molekülen aufweist. Muscon bildet den Hauptbestandteil des Moschus, ein stark riechendes Sekret der männlichen Moschustiere. Ähnliche Substanzen werden auch in Drüsen der Bisamratte und Zibet-Katze gebildet. Moschus findet in der Parfümindustrie Verwendung. Heute wird allerdings häufig der synthetisch produzierte Duftstoff verwendet.