Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Aromaten

Aromatische Verbindungen sind grundsätzlich cyclische Verbindungen , die folgende Kriterien erfüllen:

1. Alle Atome des Rings sind ${\text{sp}}^{\text{2}}\text{–}$hybridisiert und liegen somit in einer Ebene.
2. Die mit den Elektronen besetzten p-Orbitale stehen senkrecht oberhalb und unterhalb dieser Ebene.
3. Die Anzahl der Elektronen in diesen p-Orbitalen muss der HÜCKEL-Regel entsprechen und beträgt 4n+2 (n ist eine positive natürliche Zahl).
4. Die Elektronen in den p-Orbitalen sind in einem $\pi –$System delokalisiert. Sie sind über den gesamten Ring verteilt, was zu einer Energieabsenkung der Mesomerieenergie oder Resonanzenergie führt.

Erfüllt eine cyclische Verbindung die vier Kriterien, hat sie einen aromatischen Zustand.

Einteilung der aromatischen Verbindungen

Die Einteilung der aromatischen Verbindungen kann in zwei Hauptgruppen erfolgen:

1. Bei den aromatischen Kohlenwasserstoffen sind im Ring nur Kohlenstoffatome miteinander verbunden.
2. Die Heteroaromaten enthalten außerdem mindestens ein anderes Atom.

Beide Hauptgruppen werden noch einmal in monocyclische und kondensierte Aromaten/ Heteroaromaten (Heterocyclen) unterteilt (Bild 1).

Neben den linear kondensierten, findet man auch nichtlinear kondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe. Anthracen und Phenanthren sind isomere Verbindungen (Bild 3).
Noch höher kondensiert sind die Verbindungen Chrysen, Pyren und Benzpyren (Bild 4). Zur Stoffgruppe der PAK gehören etwa 280 Einzelsubstanzen, davon wurden allein über 150 verschiedene PAK beispielsweise in Aerosolen nachgewiesen. Bei 40 Stoffen geht man von maßgeblicher öko- und humantoxischer Relevanz aus, 11 dieser Verbindungen sind als starke Karzinogene bzw. Erbgut schädigende Stoffe bekannt. Einige weitere Verbindungen weisen schwache entsprechende Wirkungen auf. Allerdings sind relativ wenige Informationen zur akuten Toxizität dieser Stoffe bekannt. Insbesondere das Benzpyren ist verantwortlich für die bei Arbeitern in der Teerfarbenindustrie früher häufig auftretenden Hautcarcinome. Diese Verbindung wirkt am stärksten kanzerogen und wird daher bei der analytischen Untersuchung von Stoffen auf den möglichen Gehalt an PAK oft als Leitsubstanz genutzt. Benzpyren entspricht als Aromat ausnahmsweise nicht der HÜCKEL-Regel.