- Lexikon
- Chemie Abitur
- 9 Strukturen und Reaktionen organischer Verbindungen
- 9.3 Aromatische Kohlenwasserstoffe
- 9.3.3 Biologische Aktivität von aromatischen Verbindungen
- Polychlorierte Biphenyle und ihre biologische Wirkung
Polychlorierte Biphenyle und ihre biologische Wirkung
Polychlorierten Biphenyle (PCB)
Eigenschaften
Die polychlorierten Biphenyle (PCB) gehören zur Klasse der schwerflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe (CKW). Als Biphenyl wird die Verknüpfung von zwei Benzen-Ringen über eine Einfachbindung bezeichnet (Bild 2). Je nach Anzahl der Chloratome und deren Stellung gibt es theoretisch 209 isomere Verbindungen die als PCB bezeichnet werden. Allen gemeinsam ist, dass sie nur schlecht bis gar nicht in Wasser löslich sind. Deshalb ist auch ein biologischer Abbau in der Natur kaum möglich. Das begünstigt aber auch die Anreicherung der PCB's in der Nahrungskette.
PCB sind weiterhin nur sehr schwer entflammbar, chemisch sehr stabil, lipophil, nicht brennbar, elektrisch nicht leitend und werden von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Auf Grund dieser Eigenschaften werden sie seit 1929 industriell produziert und in Transformatoren, elektrischen Kondensatoren, Hydraulikanlagen und Wärmeüberträgern sowie als Weichmacher in Anstrichstoffen, Plastik und Dichtungsmassen eingesetzt.
Umweltrelevanz
Die Auswertung zweier Massenvergiftungen durch PCB-verunreinigte Lebensmittel in Yusho, Japan 1968 und in Yu Cheng, Taiwan 1979 führte erstmals zu gesicherten Erkenntnissen über chronische toxische Wirkungen, aber auch über Langzeitwirkungen von PCBs auf Lebewesen. Die toxische Wirkung äußert sich insbesondere in Chlorakne, Haarausfall und Hyperpigmentierungen. Bei den Langzeitwirkungen werden den PCBs in erster Linie fetale Missbildungen sowie Feminisierungen männlicher Tiere zugeschrieben. Die PCB's stehen unter Verdacht, krebserregend zu sein.
Als besonders toxisch werden die PCB's eingestuft, die in den ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle der Benzen-Ringe nur Wasserstoffatome tragen. Dadurch ist die Struktur des Gesamtmoleküls eben. Diese PCB's verhalten sich biologisch ähnlich wie die ebenfalls planaren 3,4,7,8-Tetrachlor-dibenzo-[1,4]dioxine. Durch den lipohilen Charakter der PCB's werden diese im Fettgewebe des Organismus angereichert. Ihre große chemische Stabilität ist Ursache für eine extreme Persistenz in der Umwelt.
Die Weltproduktion an PCB betrug bisher mindestens 1 Millionen Tonnen. Obwohl die meisten Länder ab dem Jahre 1972 die Produktion verboten, bzw. vielerorts nur noch geschlossene Anwendungen erlaubt sind, gelangen sie weiterhin durch Leckagen und Havarien in die Umwelt.
Außerdem schätzt man, dass noch mindestens die Hälfte der hergestellten PCB bedingt durch die hohe Persistenz in Umwelt und in Produkten vorhanden ist und damit diese Stoffe eine langfristige Schadstoffquelle bleiben.
Die Entsorgung von PCB's in Hydraulikanlagen bzw. in Kondensatoren und Transformatoren hat begonnen. Die Entsorgung von PCB's, die in Anstrichstoffen, Plastik und Dichtungsmassen enthalten sind, wird noch viele Jahre in Anspruch nehmen.
Polychlorierte Biphenyle
Bioakkumulation
PCB werden im Fettgewebe gespeichert. In Nahrungsketten kommt es dann häufig zu einer sehr starken Anreicherung bei den Endgliedern einer Nahrungspyramide (z. B. in der Arktis: Wasser Alge Kleinkrebs Friedfisch Raubfisch Robbe Eisbär, Eskimo; Bild 3).
Während die Konzentrationen des Schadstoffs in den unteren Gliedern der Nahrungskette durchaus noch unkritisch sein kann, können die hohen Konzentrationen bei den Endgliedern stark schädigend wirken.
Die Gefährlichkeit der verschiedenen PCB unterscheidet sich stark. Einige PCB sind stark toxisch, generell beeinflussen sie den Hormonhaushalt, das Immunsystem und das Reproduktionsvermögen negativ. Diese Effekte kommen insbesondere bei Lebewesen mit hohen PCB – Gehalten im Körper zum Tragen.
Für die weltweite Verteilung – in der Arktis und auf den entferntesten Südseeinseln, sind PCB in gleichen und sogar höheren Konzentrationen vorhanden als in Industrieländern – spielt der atmosphärische Transport eine wichtige Rolle.
Da auch bei gering flüchtigen Substanzen ein Gleichgewicht dieser Stoffe zwischen Hydrosphäre und Atmosphäre vorliegt, überwiegt in wärmeren Gebieten die Verdampfung aus dem Wasser etwas, während in kalten Gebieten die Kondensation aus der Luft ins Wasser überwiegt.
Hinzu kommt, dass bei tieferen Temperaturen auch die Abbaugeschwindigkeit kleiner ist. Damit kommt es zu einer höheren Konzentration der Schadstoffe in der Arktis, eigentlich einem „Reingebiet“ der Erde.
Bioakkumulation von Biphenylen in Nahrungsketten
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Stand: 2010
Dieser Text befindet sich in redaktioneller Bearbeitung.
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