Gewinnung von Aromaten durch Extraktion

Aromatische Kohlenstoffverbindungen sind für die chemische Industrie von großer Bedeutung. Benzen dient z. B. als Ausgangsstoff für Farbstoffe, Kunststoffe und Arzneimittel. Toluen und die verschiedenen Xylene werden z. B. als Lösemittel für Lacke verwendet, außerdem werden aus ihnen weitere Aromaten und Polyester hergestellt.

BTX-Aromaten

Die aromatischen Kohlenwasserstoffe Benzen, Methylbenzen (Toluen), sowie die ${\text{C}}_{\text{8}}\text{-}\text{Aromaten}$, zu denen die Isomeren 1,2-Dimethylbenzen, 1,3-Dimethylbenzen, 1,4-Dimethylbenzen (Xylene) und Ethylbenzen gehören, werden in der Petrochemie als BTX-Aromaten bezeichnet.
Diese Aromaten sind zusammen mit Nichtaromaten in wechselnden Anteilen insbesondere in Reformat-Benzin und Pyrolysebenzin, also in Erdölfraktionen, die beim Reformieren von Benzin bzw. bei der Pyrolyse von Benzin anfallen, in großen Mengen enthalten. Eine weitere Rohstoffquelle für Aromaten sind die Öle, die bei der Entgasung von Kohle, der sogenannten Steinkohle-Verkokung, anfallen. Letztere waren bis zur Mitte des 20. Jahrhunderts die wichtigste Aromatenquelle für die chemische Industrie, heute ist Erdöl die wichtigste Quelle (Bild 2).

Bei der Flüssig-Flüssig-Extraktion verteilt sich ein Stoff zwischen zwei miteinander nicht mischbaren Flüssigkeiten (Phasen), es stellt sich ein Verteilungsgleichgewicht ein. Dieser Vorgang wird durch den nernstschen Verteilungssatz beschrieben.

$\text{K}\text{=}\frac{\text{c}{}_{\text{Phase 1}}}{\text{c}{}_{\text{Phase 2}}}$

Das Gesetz besagt, dass das Konzentrationsverhältnis des Stoffes zwischen beiden Phasen konstant ist. Je größer der Verteilungskoeffizient ist, desto vollständiger lässt sich der Stoff extrahieren. Der Verteilungskoeffizient ist in erster Linie abhängig von der Löslichkeit der einzelnen Stoffe in den verwendeten Lösemitteln, also von den Wechselwirkungen zwischen Lösemittel und gelösten Teilchen. Polare Moleküle, z. B. Ethanol oder Essigsäure, oder Ionen lösen sich gut in polaren Lösemitteln wie Wasser, unpolare Moleküle, z. B. Iod, in unpolaren Lösemitteln wie z. B. Hexan. Generell gilt: „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“. Außerdem ist der Verteilungskoeffizient abhängig von der Temperatur.

Die Vorgehensweise bei der Extraktion besteht in der Regel aus drei Arbeitsschritten:

1. Zugabe des Selektivlösemittels und intensives Vermischen beider Phasen z. B. durch Schütteln
2. Warten bis zur Trennung von beiden Phasen (Extraktionsmittel und Ausgangslösemittel) und Entnahme des Extraktionsmittels, in dem der Extrakt gelöst ist. Übrig bleibt das sogenannte Raffinat, d. h. das vom Extrakt befreite Ausgangslösemittel
3. Gewinnung des Extraktes aus dem Extraktionsmittel beispielsweise durch destillative Trennung

Aus dem Ablauf der Extraktion ergibt es sich, dass bei der Wahl eines geeigneten Extraktionsmittels daher folgende Forderungen erfüllt werden müssen:

1. Großes Lösevermögen für den Extrakt, d. h. großer Wert von K. Bei zu kleinem Koeffizienten muss man die Extraktion gegebenenfalls mehrfach unter Einsatz von frischem Extraktionsmittel wiederholen, um den Stoff vollständig abzutrennen.
2. Extraktionsmittel und Ausgangslösemittel dürfen nicht mischbar sein, da es sonst nicht zur Phasentrennung kommt.
3. Ausreichender Unterschied der spezifischen Dichte von Extraktionsmittel und Ausgangslösemittel, damit eine schnelle Phasentrennung stattfindet.
4. Bei technischen Anwendungen müssen Extraktionsmittel und Extrakt leicht voneinander trennbar sein. Wünschenswert ist daher eine ausreichende Siedpunktsdifferenz zwischen beiden, um die destillative Trennung zu ermöglichen.

Bei der diskontinuierlichen Extraktion werden sogenannte Mixer-Settler-Batterien (Bild 6) eingesetzt, das sind Rührbehälter zur Vermischung mit anschließendem Absetzbehälter zur Phasentrennung. Diese werden mit Lösemittel und Extraktionsgut befüllt und verschlossen. Anschließend wird alles durchmischt. Nach einer bestimmten Verweilzeit werden Durchmischen und Wärmezufuhr beendet, die Extraktion ist abgeschlossen. Es erfolgt die Abtrennung des Lösemittels vom Extraktionsgut, bei festem Extraktionsgut durch Filtration bzw. Zentrifugieren und bei flüssigem Extraktionsgut durch Dekantieren.
Der Extrakt wird im Anschluss daran durch Destillation vom Lösemittel getrennt. Das Lösemittel kann in einer nächsten Extraktion wieder eingesetzt werden.
Ein Beispiel für eine diskontinuierliche Extraktion ist die Entkoffeinierung von Kaffee.