- Lexikon
- Chemie Abitur
- 9 Strukturen und Reaktionen organischer Verbindungen
- 9.4 Strukturen und Reaktionen organischer Verbindungen mit funktionellen Gruppen
- 9.4.7 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
- Carbonsäuren mit mehreren funktionellen Gruppen und deren Bedeutung im Stoffwechsel
Carbonsäuren mit mehreren funktionellen Gruppen und deren Bedeutung im Stoffwechsel
Organische Säuren
Die Vielfalt der organischen Stoffe ist groß.
Viele sind in der Natur bedeutsam, auch die organischen Säuren. Organische Säuren enthalten immer mindestens eine Carboxylgruppe.
Schaut man sich aber die Struktur einer so bekannten Verbindung wie Milchsäure an, fällt auf, dass diese nicht nur eine funktionelle Gruppe im Molekül besitzt.
Es existieren sehr viele Verbindungen, deren Eigenschaften durch mehrere verschieden funktionelle Gruppen bestimmt werden.
Einfache organische Säuren- Monocarbonsäuren
Eine einfache organische Säure hat die Struktur R-COOH, wobei R ein beliebiger organischer Rest ist, oft eine unterschiedlich lange Kohlenwasserstoffkette.
Dabei ist die funktionelle Gruppe, die -COOH-Gruppe, die als Carboxylgruppe bezeichnet wird, das typische Strukturmerkmal der Carbonsäuren. Sie bestimmt meist entscheidend die Eigenschaften.
Der Namen der Säure ergibt sich aus der Benennung ihres Restes R mit der Endung -säure, z. B. Methansäure, Benzoesäure.
Da viele dieser organischen Säuren in der Natur vorkommen oder aus verschiedenen Pflanzen oder Tieren erstmals isoliert wurden, benutzt man oft nicht den systematischen chemischen Namen, sondern einen sogenannten Trivialnamen, z. B. Butansäure - Buttersäure, der die Herkunft oder das Vorkommen dieser Säuren genauer beschreibt.
Zur genauen Benennung werden die Kohlenstoffatome der Kette mit 1, 2, 3 bzw. nummeriert.
Diese Festlegung ist notwendig, um auch dann eine Benennung eindeutig zu ermöglichen, wenn an ein weiteres Kohlenstoffatom der Kette eine funktionelle Gruppe gebunden ist.
Halogencarbonsäuren
Halogencarbonsäuren besitzen außer der Carboxylgruppe im Molekül an einem oder mehreren der Kohlenstoffatome in der Kette Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome. Solche Verbindungen bezeichnet man als Halogencarbonsäuren.
Als Beispiele sind hier die (2), die (3) und die (1) abgebildet.
Hydroxycarbonsäuren
Befindet sich außer der Carboxylgruppe an dem eine Hydroxylgruppe (-OH), so gehört die Verbindung zur Gruppe der Hydroxycarbonsäuren, die in der Natur eine sehr große Rolle spielen.
Die Glycolsäure (Hydroxyethansäure) kommt in Früchten vor, z. B. in Weintrauben oder im Zuckerrohr.
Die Milchsäure (-Hydroxypropansäure) wird unter anderem bei Stoffwechselprozessen der Milchsäurebakterien gebildet. Bei dieser Form der Gärung werden Glucose oder Milchzucker zu Milchsäure vergoren.
Man findet Milchsäure in sauren Gurken. Sie ist ebenfalls für den sauren Geschmack des Sauerkrauts verantwortlich. Bei der Jogurtherstellung wandeln die Bakterien den Milchzucker, die Lactose, in Milchsäure um, die das Ausfällen der Milcheiweiße („Dickwerden“ der Milch) hervorrufen.
Auch in tierischen Zellen läuft bei Sauerstoffmangel zu dessen Überbrückung statt der Zellatmung die Milchsäuregärung ab, sodass der Muskel kurzfristig über diesen Weg Energie freisetzen kann.
Bienen füttern ihre Königin mit einem ganz speziellen Futter, dem Gelee Royal, in welchem unter anderem auch 10-Hydroxy-2-Decensäure enthalten ist.
Eine große Bedeutung für Säugetiere und Menschen haben auch Prostaglandine.
Sie kommen im menschlichen Körper als Hormone vor und werden in der Arzneimittelindustrie zur Herstellung verschiedener Medikamente eingesetzt.
Organische Verbindung mit mehreren Carboxylgruppen und Hydroxylgruppen im Molekül
Carbonsäuren enthalten oft nicht nur eine Carboxylgruppe im Molekül, einige weisen auch mehrere auf.
(Dicarbonsäuren – zwei Carboxylgruppen, Tricarbonsäuren – drei Carboxylgruppen).
Entsprechend gibt es auch Verbindungen, die neben diesen beiden Gruppen auch noch Hydroxylgruppen haben.
Dazu gehört u. a. die Äpfelsäure. Sie besitzt neben zwei Carboxylgruppen eine Hydroxylgruppe und ist eine Hydroxydicarbonsäure. Sie tritt als Stoffwechselzwischenprodukt in allen pflanzlichen und tierischen Zellen auf.
Der kristalline, farblose Stoff kann aus Ebereschen gewonnen werden.
Die Moleküle der Weinsäure weisen sogar jeweils zwei Hydroxylgruppen und Carboxylgruppen auf. Daher gehört sie zu den Dihydroxydicarbonsäuren. Die Weinsäure bildet farblose Kristalle, die sich leicht aus Weintrauben isolieren lassen. In Weinflaschen setzen sich auch oft Kristalle ab. Dabei handelt es sich jedoch nicht um die Säure, sondern um Weinstein, ein Kaliumsalz der Weinsäure.
Sehr bekannt ist die Citronensäure.
Ihre Eigenschaften werden durch drei Carboxylgruppen und eine Hydroxylgruppe bestimmt (Hydroxytricarbonsäure).
Die säuerlich schmeckenden Kristalle sind in größeren Anteilen in Beeren und Zitrusfrüchten enthalten.
Die Citronensäure wird in der Lebensmittelindustrie vielfältig als Säuerungsmittel eingesetzt.
Eine Zitrone enthält etwa 5 bis 8 g reine Citronensäure, trotzdem ist es nötig, die Säure in großen Mengen durch biotechnologische Prozesse herzustellen.
Der Schimmelpilz Aspergillus niger beispielsweise kann Zucker in Citronensäure umwandeln. Auf diesem Wege werden in der Deutschland jährlich über 300 000 t der Säure produziert.
Aminocarbonsäuren (Aminosäuren)
Eine dritte Gruppe, die außer der Carboxylgruppe eine weitere funktionelle Gruppe besitzen, sind die Aminosäuren mit der Aminogruppe .
Die Verbindungen werden als Aminocarbonsäuren, häufig auch einfach nur als Aminosäuren, bezeichnet.
Aminosäuren sind neben Fetten und Kohlenhydraten wesentliche Grundbausteine allen Lebens.
Verknüpfen sich verschiedene Aminosäuren zu langen Ketten, so entstehen Polypeptide, die die Grundbausteine der Eiweiße sind.
Ungefähr 20 % des menschlichen Körpers bestehen aus Eiweiß. Es gibt 20 proteinogene (in Eiweißen enthaltene) Aminosäuren und unendlich viele Möglichkeiten ihrer Verknüpfung.
Zur Zeit sind ungefähr 500 Aminosäuren bekannt. Am Aufbau aller Lebewesen der Erde sind aber nur 20 dieser Aminosäuren beteiligt.
Aldehyd- und Ketocarbonsäuren
Eine weitere Gruppe von Carbonsäureabkömmlingen sind die Aldehydcarbonsäuren und Ketocarbonsäuren.
Sie haben neben der Carboxylgruppe eine Aldehydgruppe -CHO oder eine Ketogruppe >C=O im Molekül.
Zwei Beispiele sind hier genannt:
Die Glyoxylsäure kommt in der Natur in einigen noch nicht gereiften Früchten vor, wie den Stachelbeeren oder den Johannisbeeren. Sind die Früchte gereift, so ist sie jedoch wieder verschwunden.
Brenztraubensäure ist ein wesentliches Zwischenprodukt bei Stoffwechselprozessen wie der Atmung und der alkoholischen Gärung. Das Säurerest-Ion wird in der Biologie oft auch als Pyruvat bezeichnet.
Einige Beispiele für Aminosäuren
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