Kohlenstoffverbindungen – chemische Grundlagen

Elementare Zusammensetzung der organischen Kohlenstoffverbindungen

Organische Materie setzt sich zu ca. 95 % allein aus den vier nicht metallischen Elementen Kohlenstoff (C), Sauerstoff (O), Wasserstoff (H) und Stickstoff (N) zusammen. Dazu kommen noch in geringen Anteilen die Elemente Phosphor (P) und Schwefel (S). Der Rest besteht aus den metallischen Elementen Calcium (Ca), Kalium (K), Magnesium (Mg) und Eisen (Fe). Daneben sind eine ganze Reihe anderer Elemente, z. B. Iod (I), Kupfer (Cu), Molybdän (Mo), Cobalt (Co) oder Bor (B), als Spurenelemente bedeutsam.
Von den 92 natürlich vorkommenden Elementen sind nur ca. 25 am Aufbau organischer Materie beteiligt. Fehlen bestimmte Elemente in den aufgenommenen Stoffen, so kommt es zu Mangelerscheinungen.
Fehlen Zinkverbindungen in unserer Nahrung (Zinkmangel), äußert sich dies durch weiße Flecken auf den Fingernägeln.
Fehlt das chemisch gebundene Element Iod (Iodmangel), kann dieser Mangel zu schweren Schädigungen der Schilddrüsenfunktion führen.
Als Bestandteil des Chlorophyllmoleküls spielt Magnesium bei Blaugrünen Bakterien, Algen und Pflanzen eine bedeutende Rolle.

Kohlenwasserstoffe

Die einfachsten organischen Kohlenstoffverbindungen sind Kohlenwasserstoffe. Die Moleküle der Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Zwischen ihnen existieren unpolare Atombindungen. Aufgrund der verschiedenen Möglichkeiten der Anordnung der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome gibt es eine riesige Anzahl verschiedener Kohlenwasserstoffe. Trotz ihrer unterschiedlichen Struktur sind sie die einfachsten organischen Kohlenstoffverbindungen, alle anderen organischen Verbindungen können daraus abgeleitet werden.

Der einfachste Vertreter der Kohlenwasserstoffe ist Methan. Das Methanmolekül besteht aus einem Kohlenstoff- und vier Wasserstoffatomen. Die Wasserstoffatome bilden ein regelmäßiges Tetraeder, in dessen Zentrum sich das Kohlenstoffatom befindet. Die stabile Tetraederstruktur ist in der Chemie sehr häufig und tritt sowohl bei den Alkanen als auch in anorganischen Festkörpern, z. B. im Diamant, auf.

Einteilung einiger Kohlenwasserstoffgruppen

Alkane sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe, die in den Molekülen nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweisen, das bedeutet, dass zwischen den Kohlenstoffatomen jeweils nur ein gemeinsames Elektronenpaar ausgebildet ist. Da die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen in den Molekülen enthalten ist, bezeichnet man diese Verbindungen als gesättigte Kohlenwasserstoffe.

Alkene sind kettenförmige ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung (zwei gemeinsamen Elektronenpaaren) zwischen zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den restlichen Kohlenstoffatomen in den Molekülen.
Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen existieren allerdings auch mehrfach ungesättigte Verbindungen, wie beispielsweise Diene (z. B. Butadien).

Alkine sind kettenförmige ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung (drei gemeinsamen Elektronenpaaren) zwischen zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den restlichen Kohlenstoffatomen in den Molekülen.

Die Anzahl der Kohlenstoffatome ist jeweils aus dem Namen ersichtlich: So steht der Wortstamm „Meth“ für ein Kohlenstoffatom, der Wortstamm „Eth“ für zwei, der Wortstamm „Prop“ für drei Kohlenstoffatome usw. (z. B. Methan, Ethan, Propan).

Neben unverzweigten Ketten können auch verzweigte Ketten auftreten, die in der Summenformel einer unverzweigten Kette entsprechen. Diese Stoffe unterscheiden sich in ihrer Struktur.

Stoffe, die die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur aufweisen, bezeichnet man als Isomere. Sie haben unterschiedliche Eigenschaften.
Dazu gehören auch Stoffe, die sich durch die Stellung der Mehrfachbindung(en) in den Molekülen unterscheiden (z. B. But-1-en und But-2-en).

Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen

Für die chemischen und physikalischen Eigenschaften von organischen Kohlenstoffverbindungen sind bestimmte Atome oder Atomgruppen in den Molekülen von besonderer Bedeutung. Sie werden deshalb auch als „funktionelle Gruppen“ bezeichnet. Ihr Einfluss sinkt jedoch mit zunehmender Kettenlänge. Definitionsgemäß handelt es sich um Gruppierungen von Atomen, die funktionell eine Einheit bilden.
Die wichtigsten funktionellen Gruppen sind:

1. Hydroxy-Gruppe (-OH), Kohlenwasserstoffketten, bei denen eines oder mehrere der Wasserstoffatome durch OH-Gruppen ersetzt wurde, nennt man Alkohole. Diese benennt man nach dem Alkan ihrer Grundstruktur und hängt die Endung -ol daran (z. B. Methanol, Ethanol, usw.).

2. Carbonyl-Gruppe (=O), dabei unterscheidet man aufgrund verschiedener Reste an dem C-Atom, das die funktionelle Gruppe gebunden hat: Die Aldehyde, bei denen ein Rest immer ein Wasserstoffatom ist, und die Ketone, die kein Wasserstoffatom am C-Atom gebunden haben. Aldehyde benennt man nach dem Alkan ihrer Grundstruktur und hängt die Endung -al daran (z. B. Methanal, Ethanal, usw.). Für Ketone wird die Endung -on verwendet (z. B. Propanon, Butanon, usw.).

3. Carboxy-Gruppe (-COOH), diese Gruppe kennzeichnet die organischen Säuren (Carbonsäuren). Diese werden nach dem Alkan ihrer Grundstruktur benannt und die Endung -säure wird daran gehängt (z. B. Methansäure, Ethansäure, usw.).

4. Amino-Gruppe (-NH2), diese Gruppe ist u. a. Bestandteil aller Aminosäuren.

Stereoisomerie – besonders bedeutsam bei biochemischen Reaktionen

Es gibt verschiedene Möglichkeiten für Isomerie.

Die Stereoisomerie ist bei organischen Verbindungen von großer Bedeutung. Dabei unterscheiden sich die Isomere nur in der räumlichen Anordnung der Atome im dreidimensionalen Raum. Dadurch wird oft eine unterschiedliche Wirkung im Stoffwechsel hervorgerufen.
Wenn an ein Kohlenstoffatom vier unterschiedliche Atomgruppen über Einfachbindungen gebunden sind, kann man zwei Isomere erhalten, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Dies nennt man Chiralität oder Spiegelbildisomerie. Diese speziellen Isomere werden als Enantiomere bezeichnet.
Solche Spiegelbildisomere können durch Drehung entlang der Einfachbindungen nicht ineinander umgewandelt werden. Oft unterscheiden sich die beiden Verbindungen durch ihre biochemischen Reaktionen. Sie können physikalisch durch ihre optischen Eigenschaften getrennt werden. Sie drehen die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichts jeweils nach links bzw. nach rechts. Diese Chiralität wurde 1848 von LOUIS PASTEUR (1822-1895) entdeckt, als er Salze der Traubensäure untersuchte.

In der atmosphärischen Luft sind etwa 0,038 Vol.-% ${\text{CO}}_{\text{2}}$ enthalten. Das Gas wirkt in der Atmosphäre als „Wärmespeicher“ und hat eine große Bedeutung für das Temperaturgleichgewicht auf der Erde. Diesen Effekt nennt man Treibhauseffekt (Bild 4).

Durch die Verbrennung fossiler Brennstoffe ist der ${\text{CO}}_{\text{2}}$-Gehalt der Atmosphäre in den letzten Jahrzehnten erheblich gestiegen, was zu einer künstlichen Verstärkung des natürlichen Treibhauseffekts führt.